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Revista de la Sociedad Química del Perú
versión impresa ISSN 1810-634X
Resumen
VALENCIA URIBE, Cristina; TOBON, Eduard Alejandro; FIGUEREDO, Fernando y HENAO, Diana Patricia. Fototoxicidad de medicamentos sulfas y su reactividad frente al oxígeno molecular singulete. Rev. Soc. Quím. Perú [online]. 2008, vol.74, n.4, pp.311-322. ISSN 1810-634X.
Los medicamentos sulfas son utilizados en diferentes patologías. Sin embargo, estudios previos reportan inestabilidad fotoquímica, lo cual en algunos casos puede asociarse al carácter fotosensibilizador en la generación de especies activas del oxígeno, especialmente el oxígeno singulete. En este trabajo se presentan los avances en referencia a las características de reactividad frente a especies electrofílicas, como el oxígeno singulete de la acetazolamida, evaluadas a través de estudios teóricos, con la determinación de índices de Fuküi (DFT), a través del cálculo de las cargas de Mulliken. Paralelamente, también se abordó el estudio de los mapas de potencial electrostático y de algunos parámetros relacionados con la teoría de átomos en moléculas AIM. En el análisis de los índices de reactividad de Fukui, se observa la tendencia a reaccionar con electrofilos por parte del azufre dentro del anillo, orientando la interacción entre acetazolamida y oxígeno excitado a privilegiar la formación de un intermediario polar. Por otra parte, el estudio de la topología molecular a través de las superficies de isopotencial electrostático, señala otros sitios reactivos frente a los electrofilos, incluyendo los nitrógenos del anillo, los cuales pueden llevar a una tendencia a una cicloadición concertada.
Palabras clave : Acetazolamida; sulfas; fototoxicidad; índices de reactividad; oxígeno singulete.