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Revista de la Sociedad Química del Perú
Print version ISSN 1810-634X
Rev. Soc. Quím. Perú vol.75 no.1 Lima Jan./mar. 2009
TRABAJOS ORIGINALES
Síntesis de una nueva serie de pirroles vía cicloadición
Synthesis of a new serie of pyrrole via cycloaddition
Angelina Hormaza ; Oscar Felipe Arbeláez Pérez1
1 Escuela de Química, Facultad de Ciencias, Universidad Nacional de Colombia - Sede MedeIlín. Calle 59ª No.63-20, Medellín - Colombia,
E-mail: ahormaza@unal.edu.co ; oscarfelipe3@yahoo.es
RESUMEN
A través de un mecanismo concertado de cicloadición 1 ,3-dipolar y bajo condiciones básicas y anhidras se sintetizó una nueva serie de derivados pirrólicos a partir de precursores carbonílicos α,β-insaturados (chalconas) y el synthon nitrogenado tosilmetilisocianuro (TOSMIC). Los materiales de partida, cetonas aromáticas,-insaturadas, se obtuvieron por medio de la condensación de Claisen-Schmidt entre las respectivas acetofenonas y benzaldehídos sustituidos en meta posición; el TOSMIC es un precursor comercialmente disponible. La caracterización espectroscópica, tanto de los precursores como de las moléculas objetivo, se realizó a través de técnicas convencionales como la resonancia magnética nuclear (1H- y 13C_RMN) y espectroscopía de infrarrojo.
Palabras clave: Pirroles, compuestos carbonílicos α,β-insaturados, TOSMIC.
ABSTRACT
Through the concerted 1,3-dipolar cycloaddition mechanism and in basic and anhydrous conditions a new series of derivatives pyrroles was synthesized of α,β-unsaturated carbonylic compounds (chalcones) and the nitrogenated synthon Tosylmethylisocianide (TOSMIC). The starting materials, α,β-unsaturated carbonylic compounds, were obtained through Claisen-Schmidt condensation from the respective acetophenones and benzaldehydes substituted in meta position; the TOSMIC is a precursor commercially available. The spectroscopic characterization of both the precursor of the target molecules was perfonned using the conventional techniques as nuclear magnetic resonance (1H- y 13C-RMN) and infrared spectroscopy.
Key words: Pyrrole, α,β-unsaturated carbonylic compounds TOSMIC.
Texto completo en PDF:
http://www.scielo.org.pe/pdf/rsqp/v75n1/a03v75n1.pdf