TRABAJOS ORIGINALES

Síntesis de una nueva serie de pirroles vía cicloadición

Synthesis of a new serie of pyrrole via cycloaddition

Angelina Hormaza ; Oscar Felipe Arbeláez Pérez¹

¹ Escuela de Química, Facultad de Ciencias, Universidad Nacional de Colombia - Sede MedeIlín. Calle 59ª No.63-20, Medellín - Colombia,
E-mail: ahormaza@unal.edu.co ; oscarfelipe3@yahoo.es

RESUMEN

A través de un mecanismo concertado de cicloadición 1 ,3-dipolar y bajo condiciones básicas y anhidras se sintetizó una nueva serie de derivados pirrólicos a partir de precursores carbonílicos α,β-insaturados (chalconas) y el synthon nitrogenado tosilmetilisocianuro (TOSMIC). Los materiales de partida, cetonas aromáticas,-insaturadas, se obtuvieron por medio de la condensación de Claisen-Schmidt entre las respectivas acetofenonas y benzaldehídos sustituidos en meta posición; el TOSMIC es un precursor comercialmente disponible. La caracterización espectroscópica, tanto de los precursores como de las moléculas objetivo, se realizó a través de técnicas convencionales como la resonancia magnética nuclear (¹H- y ¹³C_RMN) y espectroscopía de infrarrojo.

Palabras clave: Pirroles, compuestos carbonílicos α,β-insaturados, TOSMIC.

ABSTRACT

Through the concerted 1,3-dipolar cycloaddition mechanism and in basic and anhydrous conditions a new series of derivatives pyrroles was synthesized of α,β-unsaturated carbonylic compounds (chalcones) and the nitrogenated synthon Tosylmethylisocianide (TOSMIC). The starting materials, α,β-unsaturated carbonylic compounds, were obtained through Claisen-Schmidt condensation from the respective acetophenones and benzaldehydes substituted in meta position; the TOSMIC is a precursor commercially available. The spectroscopic characterization of both the precursor of the target molecules was perfonned using the conventional techniques as nuclear magnetic resonance (¹H- y ¹³C-RMN) and infrared spectroscopy.

Key words: Pyrrole, α,β-unsaturated carbonylic compounds TOSMIC.

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