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Revista de la Sociedad Química del Perú

versión impresa ISSN 1810-634X

Rev. Soc. Quím. Perú v.75 n.4 Lima oct./dic. 2009

 

TRABAJOS ORIGINALES

 

Obtención de galato de n-propilo mediante transesterificación enzimática con tanino, propanol y tanasa inmovilizada en quitina

Obtaining n-propyl gallate through enzyme transesterification with tannin; propanol and tanase immobilized in quitine

 

Alicia Castillo A. ; Karina Acuache Q. ; Antonio Osorio L. ; César Fuertes R.*

* Instituto de Ciencias Farmacéuticas y Recursos Naturales "Juan de Dios Guevara" Facultad de Farmacia y Bioquímica - Universidad Nacional Mayor de San Marcos.

 


RESUMEN

El galato de n-propilo es un antioxidante para alimentos, aceites y emulsiones; el estudio se realizó teniendo como objetivo sintetizar galato de n-propilo utilizando un sistema formado por ácido tánico, tanasa inmovilizada en quitina y alcohol n-propílico. El método utilizado consiste en una transesterificación enzimática con tanasa que fue inmovilizada en quitina mediante el agente enlazante glutaraldehído; la quitina fue obtenida de las cubiertas de Cancer setosus (cangrejo). El tanino aportó el ácido gálico esterificado y desplazado a favor del galato de n-propilo con alcohol n-propílico. El rendimiento de inmovilización fue de 70%, mientras que el producto final alcanzó 74% de rendimiento, determinado por espectrofotometría UV y cromatografía líquida de alta performance (HPLC)

Palabras clave: galato de n-propilo, tanino, tanasa inmovilizada, transesterificación enzimática, quitina, cromatograma HPLC.

 


ABSTRACT

The n-propyl gallate is an antioxidant for food, oils and emulsions. The study were carried out to synthesize n-propyl gallate using a system made up of tannic acid, tannase immobilized in quitine and n-propylic alcohol. The method consists of an enzyme transesterification, which tannase that was immobilized with quitine through glutaraldehyde linking agent, quitine was obtained from the decks of Cancer setosus (crab). The tannic acid contributed with esterified gallic acid and shifted in favour of npropyl gallate with n-propanol alcohol. The performance of detention was 70%, while the final product reached 74% of yield, determined by UV¬spectrophotometry and high-performance liquid chromatography (HPLC).

Key words: propyl gallate, tannic acid, immobilized tannase, enzyme transesterification, quitine, HPLC chromatography.

 


INTRODUCCIÓN

La transesterificación es una reacción catalizada por ácidos, bases o enzimas; se realiza por la reacción de los alcoholes sobre un éster; la transesterificación enzimática se produce de manera similar a la transesterificación química formando un equilibrio, aunque el mecanismo implica diferente interacción molecular.1

El tanino hidrolizable, también denominado ácido tánico, está formado por unidades de α -D – glucopiranosa esterificada en todos los oxhidrilos, por ácido gálico. El galato de D¬glucopiranosa constituye una fuente importante para llevar a cabo las transesterificación enzimática. Estos taninos se encuentran distribuidos en las especies vegetales de los géneros Quercus y Caesalpinia2.

La enzima tanin acil-hidrolasa (E.C. 3.1. 1.20) es comúnmente conocida con el nombre de tanasa; es una esterasa responsable de la hidrólisis de enlaces tipo éster galoil de un alcohol, y enlace tipo dépsido galoil éster de ácido gálico.3

La tanasa puede ser obtenida a partir de fuentes vegetales, animales y de los microorganismos; la fuente microbiológica es la más importante para la obtención de tanasa. (tabla 1) .4

Inmovilización de enzimas

La inmovilización de enzimas es un proceso en el que se confina o localiza una enzima de una región definida (soporte sólido), con la finalidad de poder reutilizarla en forma repetida.5-6 Las enzimas inmovilizadas son más robustas, más resistentes que las enzimas en solución, estables a los cambios ambientales y mantiene la estereoquímica de su estructura química. La enzima se puede inmovilizar por una variedad de métodos, entre los que se encuentran los métodos físicos y los métodos químicos; éstos se clasifican según el tipo de unión covalente, entre cruzamiento y co-entrecruzamiento con sustancias neutras. Hasta la fecha, diversos procesos basados en enzimas inmovilizadas son económicos y han sido implementados a gran escala, principalmente en el sector alimenticio, y en la fabricación de químicos finos y farmacéuticos. Las características de las enzimas inmovilizadas son gobernadas por las propiedades de la enzima y del material del soporte. La interacción entre estos dos aspectos genera en la enzima inmovilizada las propiedades fisicoquímicas y cinéticas específicas que pueden ser decisivas para su uso práctico, y así, un soporte elegido a juicio, puede realizar perceptiblemente el funcionamiento operacional del sistema inmovilizado7 Los soportes para el uso alimenticio, farmacéutico, médico y agrícola deben carecer de toxicidad; debe ser biodegradable, biocompatible y económico; la quitina es un soporte que reúne las propiedades señaladas. La quitina es un polisacárido aminoacetilado, formada por unidades β-D-glucosamina, unidas por enlaces β 1 – 4 (figura 1). En la naturaleza se encuentra distribuida en los caparazones de los crustáceos, en las bacterias y especies vegetales.

 

Consulte el artículo completo en:

http://www.scielo.org.pe/pdf/rsqp/v75n4/a11v75n4.pdf