RESUMEN

En este trabajo se estudian los detalles estructurales como: ángulos y distancia de enlace, propiedades globales como: energía, potencial químico (μ), dureza molecular (η), índice de electrofilia (ω) y momento dipolar, además de propiedades locales como las funciones de Fukui (ƒ+(r) , ƒ-(r)) para determinar los sitios activos del cis- y trans-2R-butadieno (R=H, OH, NH2 y CN). Se optimizaron las moléculas a niveles de Hartree Fock y la Teoría de los Funcionales de la densidad; también se efectuó el estudio vibracional de dichos sistemas. Se encontró que las moléculas cis-butadieno y trans-butadieno son las más reactivas mostrando la reactividad local máxima sobre los carbonos 1 y 4.

Palabras clave: vibración molecular, teoría de los funcionales de la densidad, función de Fukui, cis- y trans-butadieno.

ABSTRACT

In this paper we study the structural details, such as angles and bond distance, the global properties such as energy, chemical potential (μ), molecular hardness (η), electrophili index (ω) and dipole moment, in addition to local properties as the Fukui functions (ƒ+(r), ƒ-(r)) to determine the active sites of cis-and trans-2R-butadiene (R = H, OH, NH and CN). Molecules were optimized to levels of Hartree Fock and the Density Functional Theory was also carried out the vibrational study of the systems. It was found that the molecules cis-butadiene and trans-butadiene are the most reactive, and present the maximum local reactivity on carbons 1 and 4.

Key words: molecular vibration, theory of the functional ones of the density, function of Fukui, cis- and trans-butadiene.

INTRODUCCIÓN

Hoy en día, el diferenciar un isómero de otro es posible gracias a los datos espectroscópicos que ellos presentan1; por ejemplo, es posible diferenciarlos por el desplazamiento químico en un 1H-NMR2. Sin embargo, su producción y separación desde una mezcla es difícil, y en algunos casos, como en la industria farmacéutica, el no contar con un isómero puro puede ser fatal. Por lo tanto, se hace indispensable comprender la reactividad que los isómeros presentan; ésta puede llevarse a cabo computacionalmente, al estudiar los diferentes cambios en la geometría de un isómero a otro, que resultan en una diferente distribución electrónica3,4,5.

La reactividad será diferente de un isómero a otro, por tanto, entender cuáles son los cambios de distancias, ángulos y cargas, sitios nucleofílicos o electrofílicos podrían ayudarnos a desarrollar o mejorar un sistema de separación como el de columna de intercambio iónico.

En este trabajo se estudia teóricamente las moléculas cis- y trans-butadieno mediante la Teoría de los Funcionales de la Densidad (DFT), usando las funciones B3LYP/6-31+G(d,p), observando cómo varían sus propiedades al reemplazar el hidrógeno de la posición 2, por tres diferentes grupos funcionales: -OH, -NH2 y -CN. Se tratará principalmente de discutir los cambios en la densidad electrónica por cálculos de la función de Fukui a través de las cargas de población de Mulliken.

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http://www.scielo.org.pe/pdf/rsqp/v76n1/a10v76n1.pdf